蘭桂坊是香港聞名的酒吧夜店集中地，有人尋找一夜繾綣、有人追求真摯愛情，蘭桂坊常客Steven(沈志明飾)遇上空姐Jennifer(連詩雅飾)，二人發生一夜情。但他們感覺這次真的戀受了，可惜因為誤會令Jennifer心灰意冷下決定絕跡蘭桂坊。事隔八個月，Steven重遇日思夜想的Jennifer，更希望能夠與她發展，可惜Jennifer竟已成為大老板Leslie的女朋友。朋友以過來人身份勸Steven要像其好友Sean Ma一樣，相信自己的感覺，Sean更為蕩女Cat付出。Steven決定鼓起勇氣去向Jennifer表白自己的心意，可惜一切卻為時已晚，Jennifer剛答應了Leslie的求婚。Steven毅然決定接受公司的調動，到外國總公司任職，好友們為他舉行Farewell Party，Jennifer再次出現。